Após a venda de João Félix ao Atlético de Madrid por 126 milhões de euros, o Benfica reforçou-se com oito jogadores na temporada 2019/20 na tentativa de revalidar o título de campeão nacional.
Entre os reforços destacam-se Raúl de Tomás, que chegou por 20 milhões de euros, Caio Lucas, por 15 milhões, e Chiquinho, por 9 milhões. Segundo o treinador do Benfica na época, estes jogadores vieram reforçar o plantel e dar-nos maior profundidade. Outros nomes como Jota, Dyego Sousa, Florentino Luís, Morato e Pedrinho também se juntaram ao plantel encarnado nessa época.
No entanto, a época não correu como esperado e o Benfica acabou por não conseguir o título de campeão, terminando a temporada em segundo lugar atrás do FC Porto. Nas palavras do presidente do clube, ficámos aquém das nossas expectativas, mas vamos trabalhar para voltar a conquistar o título na próxima época. Cinco anos depois, a maioria destes reforços já não fazem parte do plantel do Benfica, com alguns a terem saído do clube sem grande sucesso.
