Há 15 anos, o V. Guimarães foi eliminado em casa pelo E. Amadora nos quartos de final da Taça de Portugal, em uma partida que ficou marcada na história do clube. Desde então, o histórico de confrontos entre as duas equipas tem sido relativamente equilibrado. No entanto, nos últimos dois embates no Estádio D. Afonso Henriques, o Vitória não conseguiu conquistar a vitória, o que aumenta a importância deste confronto para os vimaranenses. Os números totais deste clássico do futebol português são, relativamente, equilibrados, com 16 triunfos para o V. Guimarães, dez para o E. Amadora e nove empates. Também se mantém o equilíbrio no que diz respeito aos golos, sendo que o Vitória marcou 38 golos e sofreu 26 em 35 confrontos. Na preparação para este encontro, o treinador Álvaro Pacheco não poderá contar com alguns jogadores lesionados, como André, Mikel Villanueva e Telmo Arcanjo. No entanto, a equipa estará na máxima força e pronta para enfrentar o Estrela da Amadora. O Conselho de Arbitragem da Federação Portuguesa de Futebol nomeou Miguel Nogueira como árbitro principal da partida, e Cláudio Pereira estará no VAR.