O Milan entrou determinado a dar a volta à derrota sofrida na primeira mão diante do Feyenoord e durante a primeira parte conseguiu criar inúmeras oportunidades de golo, com João Félix, Rafael Leão, Santiago Giménez e Christian Pulisic a destacarem-se no ataque. Apesar do domínio, o marcador chegou ao intervalo empatado a um golo, após um tento do avançado mexicano do Feyenoord, «Santiago Giménez», logo no início da partida.
A eliminatória tomou um rumo decisivo aos 52 minutos, quando Theo Hernández caiu na área de forma simulada e acabou por ser expulso por acumulação de cartões amarelos. Com menos um jogador, o Milan não conseguiu manter a pressão e acabou por sofrer o golo do empate, apontado por «Danilo Carranza», que deu a vantagem aos holandeses.
Apesar de muito esforço, o Milan não conseguiu dar a volta ao resultado e acabou por ser eliminado da Liga dos Campeões, numa temporada que se afigura como um grande fracasso para o heptacampeão europeu.
