Apesar de suas longas carreiras, Jorge Jesus e Cristiano Ronaldo se encontraram apenas três vezes em mais de duas décadas no mundo do futebol. O último confronto ocorreu há apenas três meses e meio, quando ambos já estavam nos seus clubes atuais.
Os dois foram unidos pela paixão pelo Sporting, e foi em um confronto com os Leões que ocorreu o único encontro entre eles antes de chegarem à Arábia Saudita. Foi na fase de grupos da Liga dos Campeões 2016/2017, quando Cristiano Ronaldo estava em sua oitava temporada no Real Madrid e Jorge Jesus em sua segunda temporada no comando do time de Alvalade.
O primeiro confronto ocorreu no Santiago Bernabéu, em 14 de setembro de 2016. O Sporting surpreendeu a todos com uma ótima atuação e abriu o placar com um gol de Bruno César aos 48 minutos. No entanto, aos 88 minutos, Cristiano Ronaldo empatou o jogo para o Real Madrid, pedindo desculpas aos adeptos do Sporting por marcar contra o seu antigo clube. O gol decisivo veio aos 90+4', com Álvaro Morata marcando para os espanhóis e garantindo a vitória por 2-1.
O reencontro entre Jesus e Ronaldo aconteceu no Estádio José Alvalade, na quinta rodada da fase de grupos. O Real Madrid saiu na frente com um gol de Varane aos 29 minutos, assistido por Cristiano Ronaldo. O Sporting empatou aos 87 minutos com um gol de pênalti de Adrien Silva, mas Benzema marcou aos 88 minutos, garantindo a vitória por 2-1 para os espanhóis. Com essa derrota, o Sporting foi eliminado da Liga dos Campeões.
Em agosto deste ano, Jesus e Ronaldo se enfrentaram mais uma vez, na final da Taça dos Campeões Árabes. O Al Nassr, comandado por Ronaldo, venceu o Al Hilal por 2-1, com dois gols do craque português. Agora, no quarto round, Jesus busca sua primeira vitória contra o jogador mais internacional de sempre.
O confronto entre Al Hilal e Al Nassr está marcado para esta sexta-feira, às 18 horas, e será interessante ver se os pesadelos de Jesus causados por Cristiano Ronaldo continuarão ou se o treinador português finalmente terá uma noite tranquila e descansada.