Desde que assumiu o comando técnico da equipa de Alvalade, Rúben Amorim tem tido sucesso na conquista de troféus, mas a Taça de Portugal tem sido a sua 'fava'. Com um campeonato, duas Taças da Liga e uma Supertaça no currículo, Amorim ainda não conseguiu ganhar a Taça de Portugal como treinador.
No entanto, como jogador, Amorim já ergueu o troféu da Taça de Portugal em 2014, ao serviço do Benfica. Mas desde que se mudou para o comando técnico, essa conquista tem sido um desafio para o treinador.
A campanha na Taça de Portugal nesta época começou bem para o Sporting, com uma goleada sobre o Sacavenense por 7-1, seguida de uma vitória por 3-0 contra o Paços de Ferreira. No entanto, nos oitavos de final, o Sporting foi eliminado pelo Marítimo, perdendo por 2-0.
Na época passada, o Sporting chegou à meia-final da Taça de Portugal, mas foi eliminado pelo FC Porto. E nesta época, o clube foi eliminado logo na 3ª eliminatória, perdendo para o Póvoa de Varzim por 1-0.
Rúben Amorim tem demonstrado o seu desejo de conquistar a Taça de Portugal pelo Sporting. Em declarações recentes, Amorim destacou a importância deste troféu: 'Esta taça é um dos objetivos da época. O clube quer muito e o treinador também quer muito ganhar uma Taça de Portugal pelo Sporting.'
Agora, o Sporting continua a sua caminhada na Taça de Portugal e procura o acesso aos quartos de final. Os adeptos estão ansiosos para ver se Rúben Amorim finalmente consegue conquistar o único troféu que lhe falta a nível nacional.