Menos de um mês após assumir a presidência do Benfica, Rui Costa iniciou o percurso europeu das águias com uma vitória na Rússia sobre o Spartak Moscovo. Desde então, o dirigente soma 48 jogos europeus e o play-off de apuramento para os oitavos de final da Liga dos Campeões com o Mónaco irá permitir-lhe chegar aos 50 em três anos, cinco meses e 15 dias.

Neste período, o Benfica alcançou duas vezes os quartos de final da Champions League, sendo eliminado pelo Liverpool na primeira época e pelo Inter na segunda. Na terceira temporada, após uma fase de grupos negativa, caíram para a Liga Europa, onde foram travados pelo Marselha nos quartos de final. Agora, as águias apuraram-se para o play-off da nova Liga dos Campeões e ambicionam ir mais longe.

Pelo caminho, o Benfica somou vitórias expressivas, como os triunfos sobre o Barcelona (3-0), Ajax (1-0) e Atlético Madrid (4-0), além de empates emocionantes com o Liverpool (3-3) e o PSG. Esta época, os encarnados alcançaram, pela terceira vez na história, três vitórias fora na maior competição europeia de clubes.

Neste percurso, Rui Costa contou com quatro treinadores: Jorge Jesus, Nélson Veríssimo, Roger Schmidt e Bruno Lage. O capitão Nicolás Otamendi foi o jogador mais utilizado, participando em 46 dos 48 jogos, enquanto Rafa Silva é o melhor marcador, com 13 golos.