Com a temporada a avançar para uma fase decisiva, o Benfica enfrenta um desafio histórico com visitas consecutivas a Alvalade e ao Dragão na mesma semana. Após garantir a passagem frente ao Toulouse e golear o Portimonense, a equipa encarnada enfrenta um ciclo infernal com um Dérbi frente ao Sporting na Taça de Portugal e um Clássico contra o FC Porto, em apenas três dias de diferença.
Em 2008, o Benfica vivenciou uma situação semelhante, perdendo ambos os jogos contra Sporting e FC Porto. O treinador da época, Fernando Chalana, viu a sua equipa tombar em Alvalade com um 5-3 memorável e depois perder por 2-0 no Dragão. Curiosamente, Ángel Di María foi titular em ambas as partidas, destacando a importância e a dificuldade deste desafio.
Por outro lado, o FC Porto foi a única equipa a triunfar nestas circunstâncias, vencendo o Benfica por 0-1 na Luz antes de ser eliminado da Taça em Alvalade. Este cenário desafiador coloca em destaque a importância da gestão de calendário e descanso para as equipas que competem em várias frentes, como é o caso do Benfica nesta temporada.
