Na derrota por 1-2 frente ao Feyenoord nos Países Baixos, Di María não esteve no seu melhor, assim como toda a equipa do Benfica. No entanto, o argentino tem sido destaque nos jogos anteriores de pré-temporada, mostrando qualidade e motivação para liderar o ataque encarnado. O treinador Roger Schmidt elogiou a integração de Di María no plantel e deixou claro que o jogador começará a temporada como titular. Agora, no confronto com o FC Porto na Supertaça, Di María tem a oportunidade de finalmente marcar contra os portistas, algo que não conseguiu fazer na sua primeira passagem pelo futebol português. Com 15 golos em 124 jogos pelo Benfica, Di María busca o seu primeiro golo em clássicos com o FC Porto, depois de três derrotas, dois empates e apenas uma vitória.