O Sporting vai defrontar o Olivais e Moscavide, uma das três equipas dos campeonatos distritais ainda em prova na Taça de Portugal. Este é um duelo entre as distritais e um eterno candidato aos títulos em Portugal.
Desde que a Taça de Portugal começou, há mais de 90 anos, foram poucas as vezes em que o Sporting se deparou com adversários dos campeonatos distritais. Apenas contam-se pelos dedos das mãos os duelos entre os leões e equipas distritais.
Na década de 80, o Sporting encontrou equipas distritais por duas vezes. Em 1986/87, os leões venceram o Portosantense por 0-2 nos 1/64avos de final. Dois anos mais tarde, em 1988/89, o Sporting enfrentou o Alhandra nos 1/32avos de final e aplicou uma das maiores goleadas da história do clube: um incrível 11-0, com cinco golos marcados pelo sueco Hans Eskilsson.
Depois de uma longa espera de 30 anos, o Sporting voltou a encontrar equipas distritais na 3ª eliminatória da Taça de Portugal, na década de 2010. Em 2013/14, os leões venceram o Alba por 8-1, com vários jogadores importantes da equipa atual presentes no jogo. Em 2015/16, foi a vez do Vilafranquense ser derrotado por 0-4 pelo Sporting.
Agora, no próximo sábado, dia 21 de outubro, o Sporting enfrentará o Olivais e Moscavide, naquela que será mais um capítulo desta história entre os grandes e as equipas distritais.