O Vitória de Guimarães tem enfrentado dificuldades em alcançar as meias-finais da Taça de Portugal nos últimos anos. Desde a temporada 2016/17, o clube não conseguiu avançar além dos quartos-de-final da competição, apesar de ter chegado a uma final nesse mesmo ano. Naquela ocasião, a equipa orientada por Pedro Martins perdeu para o Benfica por 2-1 no Estádio Nacional do Jamor. Para os adeptos do Vitória de Guimarães, a falta de sucesso na Taça de Portugal tem sido decepcionante. Alvaro Pacheco, treinador do clube, expressou o desejo de voltar a alcançar as meias-finais da competição: "A Taça é uma competição muito querida para nós. Temos o sonho de conquistá-la desde 2012/13, quando derrotamos o Benfica de Jorge Jesus por 2-1 na final". No entanto, nos últimos anos, o clube tem enfrentado eliminações precoces na competição. Na temporada 2018/19, foram eliminados pelo Benfica nos quartos-de-final, enquanto na temporada anterior caíram nos oitavos-de-final frente ao FC Porto. As eliminações continuaram nas temporadas seguintes, com derrotas para o Santa Clara, Moreirense e SC Braga. Com o objetivo de voltar às meias-finais da Taça de Portugal, o Vitória de Guimarães está determinado a superar esses obstáculos. A equipa vai enfrentar o Gil Vicente nos quartos-de-final desta temporada e espera que esta seja a oportunidade de quebrar o jejum de sete anos. Os adeptos do Vitória de Guimarães estão ansiosos por uma corrida bem-sucedida na Taça de Portugal. A competição é vista como uma chance de alcançar a glória e conquistar um troféu que tem escapado ao clube nos últimos anos. A esperança é que, desta vez, o Vitória de Guimarães possa finalmente alcançar as desejadas meias-finais e até mesmo chegar à final novamente.