Segundo Vertonghen, a ideia de jogar em Portugal surgiu quando recebeu uma chamada do seu agente a informá-lo do interesse do Benfica. Ele decidiu contactar o seu amigo e ex-colega Eric Dier para obter informações sobre a Liga portuguesa e o estilo de vida em Portugal. No entanto, Dier sugeriu-lhe que considerasse jogar no Sporting. Vertonghen recorda a conversa: "Lembro-me que estava nos barcos, nos canais em Amesterdão e recebi uma chamada do meu agente, ele disse-me: 'O Benfica quer falar contigo'. Eu liguei-lhe e perguntei-lhe o que achava da Liga portuguesa, qual era o estilo de vida. Ele queria que eu fosse para o Sporting (risos) e eu disse-lhe que isso não ia acontecer". O defesa belga optou, então, por assinar pelo Benfica. No podcast, Vertonghen também falou sobre a sua relação com o treinador Jorge Jesus. Ele descreveu Jesus como um treinador diferente de qualquer outro que já teve: "Em toda a minha vida nunca tive um treinador como ele. Uau. (...) Tive algumas dificuldades com ele, também, porque ele só falava português, eu não falava português e podemos ter um treinador ou um assistente, mas queria falar com ele cara a cara a um nível mais pessoal e não podia explicar-lhe as minhas ideias e o que sentia". Vertonghen admitiu que a barreira linguística dificultou a comunicação, mas expressou respeito pelo treinador português.