Na última vez que se encontraram na luta pela Supertaça, o FC Porto saiu vitorioso com uma vitória por 2-0 sobre o Benfica. No entanto, os encarnados têm uma memória doce da competição, quando golearam o Sporting por 5-0 e levaram o troféu para casa. Agora, o treinador do Benfica, Roger Schmidt, tentará conquistar o seu segundo troféu desde que chegou a Portugal. Mas para consegui-lo, terá que superar o fantasma das dificuldades contra as equipas grandes do país. Na época passada, o Benfica teve um registo misto contra os seus principais rivais, com apenas duas vitórias em sete jogos. Os jogos contra o FC Porto têm sido particularmente desafiadores para as águias, com apenas uma vitória nas últimas 11 partidas disputadas. Agora, o clássico entre Benfica e FC Porto será determinante para determinar quem começará melhor a época.