De acordo com uma entrevista concedida ao jornalista Gianluca Di Marzio, Carrasquilla relembrou os testes que fez quando tinha 18 anos: 'Lembro-me perfeitamente de ter feito testes no Fluminense e também na Roma. O Benfica também estava interessado, mas no final não deu em nada, essa é a verdade.' Desde então, o médio panamiano tem estado em destaque na MLS, especialmente na última temporada, onde marcou quatro golos e fez oito assistências em 38 jogos pelo Houston Dynamo.
Aos 25 anos, Carrasquilla revelou o seu desejo de jogar na Europa: 'Para mim, é a hora de jogar na Europa. Fiz uma ótima temporada, mas temos de esperar para ver se haverá algo que satisfaça todas as partes.'
