O campeão do mundo de 35 anos teve um início de sonho no Benfica esta época, com destaque para a sua atuação na Supertaça contra o FC Porto e os seus sete golos nos primeiros 13 jogos. No entanto, o seu desempenho na Liga dos Campeões tem sido um desafio. Apesar disso, ainda é cedo para tomar decisões sobre o futuro do jogador. O possível regresso de Di María ao Rosario Central, clube onde começou a sua carreira, foi motivo de especulação na Argentina após as declarações de Roger Schmidt. No entanto, tanto o Benfica como o jogador consideram que ainda é prematuro discutir a renovação de contrato. Rui Costa, presidente do Benfica, expressou a sua esperança em convencer Di María a ficar no clube por mais tempo. “Assinou por uma época, mas vamos ver, tenho esperança de o convencer a algo mais”, afirmou Costa. O processo de renovação dependerá da conversa entre Rui Costa e o jogador, que teve um papel determinante no seu regresso ao Benfica. O Benfica ofereceu a Di María não apenas a oportunidade de jogar na Liga dos Campeões, mas também um conforto emocional que dificilmente encontraria noutro lugar, além do facto de a sua família adorar Portugal. Estes argumentos provavelmente serão mantidos na próxima conversa entre Rui Costa e Di María, mas ambos entendem que é prematuro tomar decisões neste momento. Nicolás Otamendi, companheiro de seleção e capitão dos encarnados, influenciou positivamente Di María a regressar ao Benfica. Apesar de ter recebido propostas financeiras mais vantajosas, Di María optou por voltar ao clube devido à sua relação próxima com Otamendi e à influência que este teve na sua decisão. No entanto, o desempenho recente de Di María tem sido motivo de preocupação. O argentino não marca um golo desde 31 de outubro e tem perdido influência na equipa. Apesar disso, continua a ser uma figura importante no Benfica. Embora a incerteza sobre o futuro de Di María tenha gerado especulação, tanto o jogador como o clube estão focados na época atual e preferem adiar as conversas sobre o futuro para um momento mais oportuno.