Desde que existe a Liga dos Campeões, o Sporting passou apenas duas vezes a fase de grupos, e desta vez conseguiu chegar à fase de liga, mas as eliminatórias que se seguiram deixaram-lhe más memórias.
Em 2008/09, os leões defrontaram o Bayern nos oitavos de final e depois de serem goleados por 5-0 em Alvalade, viveram em Munique um pesadelo e uma derrota ainda maiores: 7-1.
Na época 2021/22, o Sporting regressou aos «oitavos» desta competição e desta feita tiveram de enfrentar outro colosso, o Manchester City, e as coisas voltaram a correr... mal. Novamente a primeira mão foi jogada em Alvalade e saldou-se por uma derrota de 5-0. No segundo jogo, em Inglaterra, o nulo não impediu, naturalmente, a eliminação do Sporting.
Apesar das boas recordações da última vez em que defrontou o Dortmund, vencendo por 3-1, em casa, resultado que deu a qualificação para os «oitavos» da Liga dos Campeões em 2021/22, o saldo com este mesmo rival inclui ainda três derrotas. Uma delas nessa mesma época.