Na antevisão à partida com o Vilaverdense, Álvaro Pacheco mencionou que os regressos de alguns jogadores, nomeadamente de Tiago Silva, lhe dariam boas dores de cabeça e o médio correspondeu ao desafio. Após ter cumprido três jogos de suspensão - viu o vermelho direto na eliminatória anterior da Taça de Portugal frente ao Moncarapachense - Tiago Silva voltou às opções e, apesar de ter começado no banco de suplentes, foi lançado pelo treinador do Vitória de Guimarães aos 66 minutos e marcou o quarto e último golo (81’) dos vimaranenses, no triunfo confortável por 4-1, que assegurou a passagem aos oitavos-de-final da prova rainha. Tiago Silva apontou o seu segundo golo na presente temporada - o primeiro foi contra o Gil Vicente na vitória caseira por 2-1 na 2.ª jornada da Liga -, sendo que também já conta com três assistências para golo. Também Tomás Ribeiro, novamente titular, abriu o marcador D. Afonso Henriques, tal como já tinha feito na 3.ª eliminatória frente aos algarvios. No eixo da defesa (três centrais), Toni Borevkovic e Jorge Fernandes, voltaram a fazer companhia ao central contratado este verão ao Grasshoppers da Suíça. Tomás acabou por sair ao intervalo, mas aparentemente apenas por opção. Para o seu lugar entrou Tounkara, já que Manu Silva não constou da ficha de jogo. 25 novembro 2023, 22:15 Tomás Ribeiro, André Silva, Miguel Maga e Tiago Silva marcaram os golos dos conquistadores; Gonçalo Teixeira apontou o tento de honra do Vilaverdense Ainda de fora continuam, André André, Bruno Gaspar, Mikel Villanueva que estão mais próximos do regresso em pleno aos trabalhos. O avançado Safira foi baixa de última hora, devido a queixas musculares. O técnico, de 52 anos, pediu e os jogadores estão a trabalhar no sentido de confundir as escolhas para os próximos jogos, sendo que agora a concentração é total no Campeonato Nacional. O próximo adversário é o Farense, na 12.ª ronda da Liga, com o Vitória a viajar até ao São Luís.