Em um jogo emocionante, o Vitória de Guimarães, atual quinto classificado da I Liga, receberá o Penafiel, que ocupa a 14ª posição na II Liga. Ambas as equipas vão lutar com todas as suas forças para garantir um lugar nos quartos de final da Taça de Portugal. O Vitória de Guimarães já conquistou o troféu uma vez, em 2012/13, e certamente estará determinado a repetir o feito. Já o Penafiel tem como melhor registo a presença nas meias-finais, em 1985/86. Este será um confronto emocionante entre duas equipas com ambições de seguir em frente na competição. No outro jogo, o Santa Clara, que teve como melhor registo a presença nos quartos de final na época passada, enfrentará o Nacional. Ambas as equipas estão bem classificadas na II Liga e já se defrontaram esta época, com um empate 1-1. O Santa Clara, impulsionado pelo bom desempenho da época passada, espera repetir o sucesso na Taça de Portugal. Por outro lado, o Nacional já chegou quatro vezes às meias-finais da competição, a última das quais em 2022/23. Ambas as equipas estão determinadas a garantir um lugar nos quartos de final e farão de tudo para sair vitoriosas deste confronto. Os vencedores desses dois jogos se juntarão às seis equipas que já garantiram o apuramento para os quartos de final: Sporting, FC Porto, União de Leiria, Gil Vicente, Vizela e Benfica. A competição está cada vez mais emocionante e os adeptos estão ansiosos para descobrir quais serão as equipas que avançarão para a próxima fase.