Após a eliminação do Milan da Liga dos Campeões nos play-offs frente ao Feyenoord, a direção do clube rossonero terá reavaliado o futuro de Sérgio Conceição. Segundo a imprensa italiana, o técnico português só permanecerá em Milão caso consiga garantir a presença do Milan na próxima edição da Liga dos Campeões ou demonstrar um novo espírito de equipa que convença os céticos.

Apesar do balanço positivo desde a sua chegada, com quatro vitórias, dois empates e apenas uma derrota, Conceição não terá cumprido as expectativas da direção milanesa. A presença na próxima Champions é vista como uma "verdadeira necessidade" para que o treinador português possa continuar no comando técnico do Milan.

O contrato de Conceição com o clube italiano é válido até 2026, mas inclui uma cláusula que permite a sua saída no final da presente temporada. Desta forma, a direção do Milan exige que o técnico português termine o campeonato entre os quatro primeiros classificados ou que consiga, através do jogo e de um novo ambiente na equipa, silenciar os críticos que duvidam do seu trabalho.

Após a eliminação na Champions, Conceição convocou uma reunião com todo o plantel na qual Theo Hernández, expulso no jogo com o Feyenoord, pediu desculpas aos companheiros. O veterano Zlatan Ibrahimovic, conselheiro sénior do clube, também esteve presente neste encontro, juntamente com o diretor técnico Geoffrey Moncada, numa tentativa de unir esforços para recuperar a confiança e o espírito de equipa.