O Benfica tem um histórico desfavorável na Supertaça, que é a única competição nacional em que não é dominante. Desde que a competição iniciou em 1979, o Benfica participou 21 vezes, enquanto o FC Porto esteve em 32 edições e o Sporting em 11. No entanto, se a Supertaça fosse contada desde que há campeonato e taça em simultâneo, o Benfica teria participado em 29 edições, um número esmagador comparado com Sporting (21) e FC Porto (9). Na prática, o Benfica surge como o segundo maior participante na competição, mas possui menos títulos do que o Sporting, que só participou em 11 vezes. O Benfica conquistou apenas uma vez o troféu, em 1985, em um confronto contra o FC Porto. Em duelos contra o Sporting, o Benfica possui um aproveitamento de 50%. Contra outros adversários, a equipe tem tido mais sucesso. No entanto, enfrentar o FC Porto na Supertaça tem sido um desafio constante para o Benfica.