O Estrela da Amadora continua a reforçar o seu plantel para a segunda metade da temporada. Desta vez, o clube anunciou a contratação do médio inglês Tashan Oakley-Boothe. O jogador de 23 anos chega ao Estrela da Amadora depois de passar a primeira metade da temporada no Blackpool, do terceiro escalão de Inglaterra. Oakley-Boothe é um médio centro versátil, que pode desempenhar várias posições no meio-campo. Nas redes sociais, o Estrela da Amadora publicou fotografias do jogador com a nova camisola. O Blackpool emitiu um comunicado a confirmar a saída de Oakley-Boothe por mútuo consentimento. Ao longo da sua carreira, Oakley-Boothe teve passagens por clubes como o Lincoln City, Stoke City e Tottenham, onde se formou e estreou na equipa principal. No Tottenham, o jogador teve a oportunidade de alinhar na equipa principal durante a época 2017/18. Com a chegada de Oakley-Boothe, o Estrela da Amadora soma a sexta contratação nesta janela de transferências. Além do médio inglês, o clube já anunciou as contratações do central Diogo Fonseca, dos alas esquerdos Nilton Varela e Rúben Lima, do médio Leonel Bucca e do avançado Rodrigo Pinho. O Estrela da Amadora ocupa atualmente a 14.ª posição da I Liga de futebol e vai enfrentar o Estoril Praia na próxima jornada.