O Boavista, único clube além do Belenenses a desafiar a ditadura dos grandes clubes portugueses, tem enfrentado dificuldades nos últimos anos. O clube vive dias de sobressalto interno, com problemas logísticos e financeiros. O técnico Afonso Figueiredo, que passou pelo clube em 2018/19 e 2019/20, destaca que o Estádio do Bessa é um problema para o clube: 'O Boavista tem um estádio que está muito além da realidade do clube e isso reflete-se na sua gestão. Tem custos que se tornam penalizadores'. Ele refere ainda que o estádio antigo era mais ajustado à realidade do clube e contribuiu para o seu sucesso no passado.
O professor Neca, que também teve uma passagem pelo Boavista, acrescentou que o clube se endividou e agora está de mãos atadas aos investidores: 'Os clubes endividam-se e chegam a um beco sem saída. Entregam-se de mãos atadas aos investidores, pensando que eles resolverão todos os problemas. Mas esses investidores trazem jogadores com salários muito além das possibilidades do clube'. O Boavista também lida com limitações financeiras, passivo acumulado e problemas de projeção desportiva, que remontam ao início do milénio.
Outro problema apontado pelo Professor Neca é a falta de investimento nas infraestruturas de formação do clube: 'Na minha opinião, o Boavista foi perdendo o que estava na sua génese: a formação. Tinha de se construir uma academia e alargar os espaços, à imagem do que foi feito em Braga'.
Afonso Figueiredo, que jogou pelo Boavista entre 2013 e 2016, também partilhou a sua experiência e destacou a necessidade de superação do clube: 'As épocas no Boavista acabaram por ser todas um pouco de superação. O clube vinha de uma situação bastante pior do que a atual e passámos da III Liga para a Primeira'. Apesar dos desafios, Figueiredo mantém a esperança e elogia o trabalho do treinador Petit na potencialização dos jogadores jovens do clube: 'Ter um treinador que sabe potenciar jogadores só ajuda nas contas do clube. O Petit sempre foi uma mais-valia para o Boavista'.