O dérbi entre o Sporting e o Benfica, apesar da vitória encarnada por 1-2, trouxe novos desafios para José Mourinho, que agora tem de gerir as expectativas e o futuro dos extremos da equipa. As boas exibições dos jogadores nas alas do ataque, tanto dos titulares como dos que saltaram do banco, criam uma ‘dor de cabeça’ para o técnico na próxima temporada. Andreas Schjelderup e Gianluca Prestianni, jovens promessas do Benfica, têm-se destacado, inclusive no jogo grande da 30.ª jornada da I Liga no Estádio José Alvalade. Os dois jogadores, com interesse de clubes como o Barcelona e River Plate respetivamente, podem vir a ser vendidos, o que exigirá alternativas para os cofres do clube.
As saídas de Schjelderup e Prestianni abrem espaço para outros nomes. Dodi Lukebakio e Rafa Silva foram decisivos contra o Sporting, com Rafa a marcar o golo da vitória. Rafa, que regressou ao Estádio da Luz em janeiro e que teve uma passagem polémica pelo Besiktas, tem vindo a demonstrar a sua importância, marcando em jogos consecutivos e reassumindo um papel decisivo. No entanto, o seu estilo de jogo, menos focado em questões táticas e mais nos desequilíbrios individuais, coloca um dilema a Mourinho. O treinador terá de decidir se há espaço no seu onze para um jogador com as características de Rafa, considerando que a equipa já conta com Fredrik Aursnes, Richard Ríos e Leandro Barreiro no meio-campo. A próxima partida contra o Moreirense será crucial para a luta pelo segundo lugar, e a inclusão de Rafa no onze inicial pode implicar a abdicação de outros jogadores importantes.
Por outro lado, o Benfica, que gastou 12,5 milhões de euros nas transferências de inverno, pode não conseguir reaver o investimento integralmente. Além disso, Mourinho descartou Sidny Lopes Cabral das suas opções, após a polémica envolvendo o jogador e Vinícius Júnior. Bruma, apesar de problemas físicos, também parece estar fora dos planos do treinador, que deverá ir ao mercado de transferências para reforçar a posição de extremo. A academia do Seixal também poderá fornecer algumas soluções, com Gonçalo Moreira a ser uma das promessas que já teve minutos na equipa principal. As decisões de Mourinho nos próximos jogos e no mercado de transferências serão determinantes para as alas do Benfica na próxima época.