O Benfica registou sete desaires na presente edição da Liga dos Campeões, um recorde negativo na história do clube neste formato da competição, superando a marca anterior de seis derrotas alcançada na temporada de 2017/18. As derrotas frente ao Real Madrid no play-off de acesso aos oitavos de final contribuíram para este registo inédito.
A campanha dos encarnados começou com dificuldades, somando quatro desaires consecutivos contra Qarabag (2-3), Chelsea (0-1), Newcastle (0-3) e Bayer Leverkusen (0-1). Apesar das vitórias contra o Ajax (2-0) e Nápoles (2-0), que reacenderam a esperança, a derrota frente à Juventus (0-2) em Turim adicionou mais um revés ao percurso. A qualificação para o play-off foi assegurada com uma vitória histórica sobre o Real Madrid (4-2) no Estádio da Luz. Contudo, no play-off, o Benfica perdeu os dois jogos contra os merengues (0-1 na Luz e 1-2 em Santiago Bernabéu), selando o recorde de sete derrotas. Este registo é superior ao da temporada de 2016/17, quando o clube perdeu os seis jogos da fase de grupos sem somar pontos, com um golo marcado e catorze sofridos. Adicionalmente, esta é a primeira vez desde 2020/21 que o Benfica não consegue qualificar-se para os oitavos de final de uma competição europeia, após ter alcançado os quartos de final em três épocas consecutivas e os oitavos na temporada anterior.