Na época 2020/21, o regresso de Jorge Jesus ao comando do Benfica foi marcado por alguns desafios. Após a eliminação precoce da Liga dos Campeões, os encarnados chegaram a fevereiro de 2021 a disputar os 16 avos de final da Liga Europa com o Arsenal.
Após um empate a um golo na primeira mão, disputada no Olímpico de Roma devido às restrições da pandemia, o Benfica deslocou-se ao estádio do Olympiakos, no Pireu, para decidir a eliminatória. Na antevisão do encontro, Jorge Jesus recusava responsabilidades pelas dificuldades da equipa, afirmando: «Não falhei e poucas vejo falho». O treinador pediu ainda aos adeptos que dessem carinho aos jogadores naquele momento conturbado.
No entanto, no dia seguinte, o Arsenal venceu por 3-2, com golos de Aubameyang (21' e 87') e Kieran Tierney (67'), enquanto Diogo Gonçalves (43') e Rafa (61') marcaram para o Benfica. Apesar do esforço das águias, a equipa de Jorge Jesus acabou por ser eliminada da prova europeia.
