Durante uma entrevista ao podcast 'Final Cut', da Sports Tailors, Vertonghen revelou que considerou jogar no Estoril quando soube que não estava nos planos do treinador Roger Schmidt. No entanto, ele acabou mudando para o Anderlecht após ser convencido por Tiago Pinto, ex-diretor do futebol profissional do Benfica. 'Queria muito, mas mesmo muito continuar no Benfica e em Portugal', afirmou o jogador belga. Ele também elogiou Pinto, dizendo que o mesmo o convenceu em apenas cinco minutos. Apesar de ter deixado o Benfica, Vertonghen expressou saudades do clube e dos companheiros de equipe. Ele destacou especialmente Rafa Silva, chamando-o de 'especial' e dizendo que o jogador faz a diferença. Vertonghen revelou que é comum as pessoas perguntarem por que Rafa ainda não está jogando na Premier League. Vertonghen passou duas temporadas no Benfica antes de retornar à Bélgica, onde começou sua carreira de jogador sênior. Ele também jogou oito temporadas no Tottenham antes de se juntar ao clube português. O jogador belga considerou sua passagem pelo Benfica como uma 'aventura' e afirmou que estava feliz por ter tido a oportunidade de jogar no clube.