A 25 de novembro de 1999, o Benfica viveu a sua noite mais negra na Europa, ao perder por 0-7 frente ao Celta de Vigo, no Estádio de Balaídos, em Vigo, Espanha. Perante 30 mil espectadores, a equipa encarnada, então treinada pelo alemão Jupp Heynckes, sofreu uma das maiores goleadas da sua história europeia.
O Celta, uma das melhores equipas de Espanha na época, marcou por Valery Karpin (2 golos), Claude Makélélé, Mario Turdó (2 golos), Juanfran e Aleksander Mostovoi. Este último, um craque russo, fora jogador do Benfica e abandonara Lisboa sem glória.
Segundo o texto de referência, «a equipa de Jupp Heynckes, treinador alemão que chegara à Luz depois de ser campeão europeu pelo Real Madrid, tinha muita ambição europeia, mas a primeira-mão da 3.ª eliminatória arrasou as expectativas de realizar uma grande Taça UEFA, como era designada a atual Liga Europa».
O Benfica alinhou com Robert Enke, Rojas, Ronaldo, Paulo Madeira, Andrade, Calado, Maniche, Kandaurov, Poborsky, João Vieira Pinto e Nuno Gomes. Bruno Basto, Tahar e Chano entraram no segundo tempo.
Na segunda mão, em Lisboa, o Celta voltou a vencer, desta vez por 1-0, com golo de Benni McCarthy, antigo avançado do FC Porto. O Benfica empatou aos 80 minutos, com um autogolo de Cáceres, mas a eliminação estava consumada.
