Chiquinho expressou ao presidente do Benfica, Rui Costa, a sua vontade de abandonar o clube antes do final do contrato, que termina em junho. Com poucas oportunidades na primeira metade da temporada, o médio decidiu voltar a aventurar-se pelo estrangeiro, após ter representado o Giresunspor e o NK Lukomotiva.
Apesar da sua influência na equipa na época de 2022/23, Chiquinho tem sido pouco utilizado recentemente, tendo jogado apenas uma vez nas últimas oito partidas. Agora, o médio português seguirá para o Olympiacos, onde terá a oportunidade de mostrar o seu valor e contribuir para os objetivos da equipa.
Em declarações à imprensa à sua chegada à Grécia, Chiquinho mostrou-se entusiasmado com esta nova etapa na sua carreira e destacou a importância da presença de vários compatriotas no Olympiacos: "Estou muito feliz por estar aqui. A presença de portugueses no Olympiacos será crucial para a minha adaptação. Vou dar o meu melhor para ajudar a equipa a alcançar os seus objetivos", afirmou o médio português, citado pelo 'Sport 24'.