Rui Borges, o atual treinador do Sporting, detém um histórico favorável em confrontos com o Estrela da Amadora. Em oito jogos como técnico principal, Borges soma duas vitórias e seis empates, permanecendo invicto contra a equipa da Reboleira.
A última vitória de Rui Borges frente ao Estrela da Amadora ocorreu na época passada, quando treinava o Moreirense, num jogo que a sua equipa venceu por 1-0. Outro triunfo notável foi na temporada 2021/22, quando comandava o Nacional, goleando por 4-1 na Liga 2. Na presente época, já ao serviço do V. Guimarães, Rui Borges empatou a duas bolas com o Estrela da Amadora. Os restantes encontros, ao leme de Académica, Mafra e Vilafranquense, também resultaram em empates.