O Chelsea reforça a sua ligação ao futebol português com um investimento total de 344,6 milhões de euros em 16 jogadores provenientes de clubes lusitanos. As mais recentes aquisições são os jovens talentos Geovany Quenda e Dário Essugo, ambos provenientes do Sporting CP, por 50,8 milhões de euros + 1,4 milhões de euros (variáveis) e 22,3 milhões de euros, respetivamente. Quenda permanecerá no Sporting até 2026/27, enquanto Essugo será emprestado ao Las Palmas antes de se juntar aos blues no verão seguinte.

A transferência mais sonante desta ligação é, sem dúvida, a de Enzo Fernández, contratado ao SL Benfica por uns impressionantes 121 milhões de euros em janeiro de 2023. Sob a égide de Todd Boehly, o Chelsea continua a apostar no talento português, dando seguimento a uma tradição que remonta aos tempos de Roman Abramovich, período em que o clube londrino conquistou 36 troféus, incluindo cinco campeonatos ingleses e duas Ligas dos Campeões. A influência portuguesa no Chelsea estende-se aos tempos de José Mourinho, que após a conquista da Liga dos Campeões pelo FC Porto em 2004, levou consigo Ricardo Carvalho, Paulo Ferreira e Tiago Mendes para Stamford Bridge. Bosingwa e David Luiz são outros exemplos de jogadores que trocaram os relvados portugueses pela Premier League ao serviço do Chelsea. Ramires, Nemanja Matić, Christian Atsu e, pioneiramente, Filipe Oliveira, proveniente das camadas jovens do FC Porto em 2002, completam a lista de jogadores que solidificaram a forte ligação entre o Chelsea e o futebol português.