Paulo Sérgio, atual treinador do Portimonense, tem um objetivo claro para o próximo jogo contra o Sporting: conseguir a sua primeira vitória sobre a equipa leonina. Ao longo dos 20 anos de carreira nos bancos, o técnico enfrentou o Sporting por 14 vezes, mas conseguiu apenas três empates, um ao leme do Paços de Ferreira, outro com a Académica e o último com o V. Guimarães. Nunca conseguiu derrotar a equipa de Alvalade. Além do Sporting, Paulo Sérgio também tem dificuldades em enfrentar o FC Porto. Em 18 jogos contra os dragões, o treinador também nunca conseguiu vencer. No entanto, o seu currículo inclui duas vitórias no Estádio da Luz, uma delas ao comando do Portimonense. O Portimonense, por sua vez, também tem dificuldades em enfrentar o Sporting. Nas últimas 20 partidas de campeonato contra a equipa leonina, o Portimonense venceu apenas cinco vezes, empatou cinco e perdeu dez. A última vez que o Portimonense conseguiu vencer o Sporting foi em outubro de 2018, sob o comando de António Folha. Para o próximo jogo contra o Sporting, Paulo Sérgio está a preparar uma estratégia com o retorno ao esquema de três centrais. O treinador tem todo o grupo disponível e está determinado a ajustar contas com o Sporting e conseguir a primeira vitória sobre a equipa de Alvalade. No entanto, é importante salientar que Paulo Sérgio já teve sucesso contra o Portimonense quando estava no comando do Sporting. Na temporada de 2010/11, o treinador conseguiu uma vitória por 3-1 no Estádio do Algarve. Será que Paulo Sérgio finalmente quebrará o seu 'borrego' contra o Sporting? Os adeptos do Portimonense certamente esperam que sim.