O treinador do Portimonense, Paulo Sérgio, revelou que a equipa está preparada para enfrentar o Casa Pia em dois cenários diferentes, devido à mudança de treinador dos lisboetas. Em conferência de imprensa, Paulo Sérgio explicou: "[A mudança de treinador] Traz essa complicação. Preparámo-nos para dois cenários: o treinador manter aquilo que vinha fazendo no Torreense na temporada transata ou o mesmo modelo e sistema que apresentou no jogo que disputou a Taça [de Portugal] com o Nacional." Pedro Moreira sucedeu a Filipe Martins no comando técnico do Casa Pia e estreou-se com um empate a zero frente ao Nacional, sendo posteriormente eliminado nas grandes penalidades. O treinador Paulo Sérgio reconhece a qualidade dos jogadores do Casa Pia e o bom trabalho desenvolvido pelo novo treinador na temporada passada. Destacou ainda a importância de estar forte em todos os momentos do jogo, tanto coletiva como individualmente: "Em todos os momentos do jogo, temos de estar muito fortes em espírito, sentido coletivo e nos duelos individuais." Paulo Sérgio prometeu rigor em todos os detalhes que ajudam a ganhar jogos e alertou para a importância de estar focado durante os 90 minutos: "Temos todos de estar muito focados, cada minuto do jogo é de uma importância extrema, porque num gesto ou numa má ação tudo se compromete ou vira a nosso favor. É muito neste sentido que temos alertado [os jogadores], porque vai ser um jogo disputado, muito competitivo."