A gestão do Vitória tem sido alvo de análise crítica, com destaque para as decisões tomadas pelo presidente António Miguel Cardoso. Entre os erros apontados estão as contratações consideradas impreparadas de Paulo Turra e Daniel Sousa, evidenciadas pelas suas rápidas saídas. A incompreensível dispensa de Luís Freire no final da época anterior também é referenciada como um ponto negativo na gestão desportiva. No entanto, é crucial equilibrar esta visão com os sucessos alcançados. O clube conseguiu três qualificações europeias consecutivas, um feito que apenas havia sido igualado na década de 80, e teve um percurso europeu absolutamente brilhante num dos anos. Este desempenho recorda os tempos de Marinho Peres, quando os adeptos vitorianos assistiram a grandes exibições do seu clube pela Europa.

Em termos de gestão financeira, a administração atual tem sido elogiada por abandonar as loucuras em contratações, optando por aquisições cirúrgicas em mercados menos explorados e escalões inferiores. A aposta na formação tem sido sem precedentes na história do clube, com jogadores como Diogo Sousa, Noah Saviolo, Gonçalo Nogueira e Miguel Nogueira a assumirem-se como titulares na presente época. Um dos maiores feitos desta gestão foi a conquista da Taça da Liga, o que coloca o Vitória como o único clube português, além dos chamados três grandes, a possuir no seu palmarés as três taças em disputa em Portugal, para além do Campeonato. A introdução de um discurso de realismo financeiro, defendendo que o clube não pode gastar mais do que gera, é vista como uma medida importante e necessária para a sustentabilidade do Vitória.

Um dos erros comunicacionais com maiores repercussões foi o anúncio, à quarta jornada, da possível saída do presidente no final da época caso a qualificação europeia não fosse alcançada. Esta declaração gerou instabilidade adicional e incerteza quanto à preparação da próxima temporada, provocando discussões sobre alternativas de gestão, apesar de a direção ter sido eleita com 89% dos votos há apenas um ano. A instabilidade é apontada como um dos fatores mais prejudiciais para o sucesso de qualquer projeto desportivo. A constante busca por atos eleitorais, a mudança contínua de dirigentes e uma perceção de ingratidão e intolerância são comportamentos que, segundo a análise, impedem a solidificação de projetos e só contribuem para o prejuízo do próprio clube. É salientada a importância de o clube ter consciência de que esta inconstância o torna o seu maior inimigo.