O Casa Pia chega ao playoff de manutenção na I Liga após uma temporada conturbada que o deixou em 16º lugar, com 30 pontos, atrás do Estrela da Amadora. A época, iniciada na casa emprestada de Rio Maior, marcou um contraste com a anterior, onde o clube lisboeta alcançou a melhor pontuação da sua história na elite, com 45 pontos. A luta pela manutenção foi uma constante, com a equipa a passar por diversas mudanças no comando técnico e a enfrentar períodos difíceis de resultados.

A instabilidade começou cedo com o despedimento de João Pereira após 10 jornadas, que foi substituído por uma equipa técnica multidisciplinar liderada por Gonçalo Brandão por apenas sete jogos. Posteriormente, Álvaro Pacheco assumiu o comando, mas a equipa nunca conseguiu uma sequência vitoriosa consistente. A melhor série do Casa Pia sob o comando de Pacheco foi de quatro jogos sem perder, mas foi seguida por uma sequência de 10 jogos sem vitórias que consolidou a sua posição nos lugares de descida.

Apesar da época desafiadora, o Casa Pia conseguiu resultados notáveis contra alguns dos grandes do futebol português. Quebrou a invencibilidade do FC Porto com uma vitória por 2-1 na 20ª jornada e empatou duas vezes com o Benfica (2-2 na Luz e 1-1 em Rio Maior). Individualmente, Gaizka Larrazabal e Jérémy Livolant foram os únicos jogadores intocáveis da equipa, enquanto Cassiano se destacou no ataque com seis golos. A maior venda da história do clube ocorreu no mercado de inverno, com a transferência de Renato Nhaga para o Galatasaray por 6,5 milhões de euros. Agora, o Casa Pia terá de superar o Torreense no playoff de manutenção para garantir a sua permanência na I Liga, com a segunda mão a ser disputada no seu reduto em Rio Maior, um desfecho crucial para o clube de Pina Manique.