A Liga Portugal anunciou as datas para o play-off de subida/descida, que colocará frente a frente o Casa Pia e o Torreense. O primeiro jogo será já na próxima quarta-feira, dia 20, às 18 horas, com o Torreense a receber o Casa Pia nas suas instalações. A segunda mão está marcada para o dia 28, quinta-feira, às 20h, em Rio Maior, onde o Casa Pia será o anfitrião. Ambos os desafios terão transmissão em direto na Sport TV.
Esta calendarização apresenta um desafio para o Torreense, que terá de disputar a final da Taça de Portugal contra o Sporting, no próximo domingo, dia 24, às 17h15, no Jamor, precisamente a meio do play-off. Esta situação, embora invulgar, já estava prevista no Calendário de Provas de Futebol Sénior Masculino Época 2025/26 da FPF. Segundo este documento, caso uma equipa envolvida no play-off também disputasse a final da Taça de Portugal, o primeiro jogo do play-off seria automaticamente antecipado para o dia 21 de maio de 2026. Neste caso específico, a antecipação foi ainda maior, para o dia 20.
O Casa Pia tenta manter-se na Liga, onde tem estado nos últimos quatro anos consecutivos, enquanto o Torreense procura regressar ao escalão principal do futebol português, algo que não acontece desde 1992. A equipa de Torres Vedras terminou a II Liga na terceira posição, garantindo assim o direito de disputar este play-off contra o 16º classificado da primeira divisão.