Quando Roger Schmidt assumiu o comando técnico do Benfica, Jan Vertonghen foi informado de que teria menos minutos de jogo. No entanto, o jogador belga queria continuar a viver em Lisboa, onde a sua família estava feliz. Vertonghen confessou que chegou a pensar na possibilidade de se transferir para o Estoril, embora nunca tenha tido contacto com o clube. No final, acabou por rumar ao Anderlecht. No podcast Final Cut, Vertonghen comentou ainda a sua passagem pelo Benfica, destacando as vitórias sobre o Barcelona e o Ajax na Liga dos Campeões. O defesa belga elogiou ainda o seu antigo companheiro de equipa Rafa Silva, considerando-o um jogador que faz a diferença. Com a camisola do Benfica, Jan Vertonghen realizou um total de 89 jogos, marcando um golo e fazendo duas assistências. O defesa belga conquistou o título de campeão português na última temporada em que representou o clube.