Durante a sua passagem pelo Benfica, Óscar Cardozo teve a oportunidade de jogar ao lado de Jan Oblak, e foi nessa altura que percebeu o potencial do guarda-redes esloveno. Em entrevista ao Versus, Cardozo compartilhou uma história interessante sobre como ele conseguiu impedir o empréstimo de Oblak pelo presidente do Benfica na época. Segundo Cardozo, ele e o seu empresário estavam no escritório do presidente Luís Filipe Vieira quando receberam a notícia do empréstimo. Cardozo imediatamente expressou a sua surpresa: 'Vão emprestar o nosso melhor guarda-redes?' Ao perceber a importância de Oblak, Cardozo convenceu o presidente a mudar de ideia e manter o guarda-redes na equipa.
No final da temporada, Oblak não apenas se tornou titular no Benfica, mas também foi vendido ao Atlético de Madrid por uma quantia significativa. Cardozo relembrou com satisfação: 'O Oblak ficou no plantel, nesse ano, acabou a jogar e foi vendido ao Atlético de Madrid'. A história revela como Cardozo reconheceu o talento excepcional de Oblak e garantiu que o Benfica não perdesse um jogador tão valioso.
Esta história destaca a importância de Cardozo na carreira de Oblak e como o avançado paraguaio teve um papel fundamental na afirmação do guarda-redes esloveno no Benfica. O facto de Cardozo ter lutado para marcar golos a Oblak nos treinos só demonstra a qualidade do guardião. Oblak provou o seu valor no Benfica e continuou a destacar-se no Atlético de Madrid, sendo agora reconhecido como um dos melhores guarda-redes do mundo.
Esta história serve como um lembrete do impacto que os jogadores podem ter uns nos outros dentro de uma equipa. Mesmo que com histórias individualmente notáveis, juntos, Cardozo e Oblak deixaram uma marca indelével no Benfica.