Em uma entrevista ao jornalista Gianluca Di Marzio, Carrasquilla falou sobre as oportunidades que teve de ingressar no futebol europeu quando tinha 18 anos. Ele mencionou que fez testes no Fluminense e na Roma, mas acabou não conseguindo um contrato com nenhum dos clubes. No entanto, o médio panamiano revelou que o Benfica também estava interessado em contratá-lo na época.
Agora com 25 anos e tendo sido eleito o melhor jogador da última Gold Cup, Carrasquilla expressou o desejo de dar o salto para a Europa. Ele disse: 'Sempre tive o sonho de jogar no futebol europeu e acredito que estou pronto para esse desafio. Ter o interesse do Benfica no passado foi uma grande honra e mostra que estou no caminho certo para o meu objetivo.'
Embora atualmente Carrasquilla esteja jogando nos Houston Dynamo, na Major League Soccer dos EUA, ele está determinado a chegar ao futebol europeu em breve. O médio centro demonstrou suas habilidades na última Gold Cup, onde ajudou a seleção do Panamá a alcançar um bom desempenho.
O interesse do Benfica em Carrasquilla é um sinal claro do olhar atento do clube para jovens promessas talentosas. O clube português sempre foi conhecido por sua capacidade de descobrir e desenvolver jogadores, e Carrasquilla certamente teria sido uma adição interessante ao seu plantel. No entanto, por enquanto, o médio panamiano permanece focado em continuar seu desenvolvimento e alcançar seu sonho de jogar na Europa.