O Estoril sofreu uma pesada derrota por 3-0 contra o Millwall, da segunda liga inglesa, o que acendeu alarmes nas hostes canarinhas. Este encontro, realizado em Londres, marcou o último teste da equipa antes do início da I Liga, onde o Estoril tem a sua estreia marcada.
Os jogadores do Estoril, sob a liderança do treinador Ian Cathro, enfrentaram dificuldades desde o início, permitindo que os ingleses construíssem o resultado ainda no primeiro tempo. Josh Coburn, com um bis, e Mihailo Ivanovic foram os responsáveis pelos golos que definiram o resultado, deixando os canarinhos a sentir o peso de mais uma derrota na pré-época. Nos últimos amigáveis, o Estoril somou agora cinco derrotas, incluindo partidas contra o Sporting B, Marítimo, Alverca e Benfica, e apenas um empate contra o Nottingham Forest e uma vitória frente ao Belenenses.
Esta sequência de resultados faz com que a expectativa sobre a performance da equipa no início da época aumente. O Estoril enfrenta o Estrela da Amadora na jornada inaugural da I Liga, no dia 11 de agosto, e as questões sobre a capacidade da equipa de reagrupar-se e mostrar uma face diferente são cada vez mais frequentes um pouco por toda a cidade. A forma como a equipa lidará com esta pressão inicial poderá ser crucial para a moral da equipa e para o futuro na competição.