Na fase dos 16 avos-de-final da Taça de Portugal, as equipas do principal escalão do futebol português mostraram a sua superioridade, com apenas uma equipa a ser eliminada por um adversário de escalões inferiores. O Casa Pia, da I Liga, foi derrotado pelo Nacional, da II Liga, nos penáltis. Os confrontos entre equipas da I Liga foram intensos, com o Vizela a vencer o Estrela da Amadora por 2-1, o SC Braga a ganhar ao Portimonense por 4-1, o Benfica a eliminar o Famalicão com um resultado de 2-0 e o Arouca a vencer o Boavista nas grandes penalidades. As restantes equipas da I Liga não deram margem para surpresas, vencendo os seus jogos contra equipas de escalões inferiores. O Gil Vicente, o Estoril, o Sporting, o FC Porto e o Vitória SC garantiram a sua passagem para os oitavos-de-final da competição. Da II Liga, além do Nacional, destacam-se o Marítimo, o Penafiel, o Santa Clara, a União de Leiria e o Tondela como equipas apuradas. Surpreendentemente, não há equipas da Liga 3 nesta fase da Taça de Portugal. No entanto, o Amarante, equipa do Campeonato de Portugal, o quarto escalão nacional, conseguiu avançar para os oitavos-de-final ao vencer o Paredes por 2-0. Os jogos dos oitavos-de-final da Taça de Portugal estão marcados para os dias 9, 10 e 11 de janeiro de 2024, e a grande final está prevista para o dia 26 de maio. Será emocionante acompanhar o desenrolar desta competição, onde os clubes da I Liga são os grandes favoritos.