Até ao momento, portugueses e italianos defrontaram-se em quatro ocasiões, com a formação da região de Emilia-Romagna a levar vantagem: dois triunfos, um empate e uma vitória leonina.
O último duelo aconteceu há mais de 26 anos, com o Bologna a eliminar o Sporting na primeira ronda da Taça UEFA e a seguir em frente na competição.
Na época em questão - 1998/99 -, os rossoblu alcançaram a melhor prestação europeia da sua história, chegando às meias-finais da Taça UEFA e conquistando também a Taça Intertoto nas primeiras semanas da temporada.
Um dos jogadores que viveu esse confronto por dentro é o médio brasileiro Luciano, que chegou a marcar um golo em Alvalade. «Quase levei com um painel publicitário no golo», recordou o antigo jogador, que passou praticamente toda a sua carreira em Itália.
