Rui Silva começou a sua carreira no futsal, jogando como avançado, mas a sua elevada estatura levou-o a recuar para a baliza, onde se afirmou como um dos melhores guarda-redes portugueses.
Depois de passar pelo Maia, onde já despertava o interesse de vários clubes, incluindo o Sporting, Rui Silva assinou pelo Nacional da Madeira aos 18 anos, onde se destacou sob o comando do treinador Manuel Machado. Fiz testes no SC Braga e no Sporting, mas a diferença era que no Nacional me ofereceram um contrato profissional. Tinha 18 anos e para mim e para os meus pais era algo formidável, tratava-se de um clube com história e aceitei, revelou o guardião.
No Nacional, Rui Silva consolidou-se como uma referência na baliza, o que lhe abriu as portas do Granada, em Espanha, onde se impôs na segunda temporada. As suas exibições de alto nível levaram-no depois ao Real Betis, onde tem sido titular alternado sob o comando de Manuel Pellegrini.
Aos 27 anos, Rui Silva chega agora ao Sporting, onde vai lutar pela titularidade com a camisola 24 nas costas, a mesma que pertenceu a Pedro Porro. O guarda-redes já está inscrito na Liga e poderá ser utilizado de imediato por Rui Borges.