O Portimonense tem tido dificuldades em conquistar a subida à 1ª Liga sempre que se tem visto envolvido em jogos ou torneios de apuramento. Dessa forma, a equipa comandada por Paulo Sérgio irá ter de lutar contra um histórico negativo nesta fase de acesso à Liga principal.
Desde que o playoff de acesso à 1ª Liga foi reintroduzido há três anos, as equipas da 2ª Liga têm registado um aproveitamento de 100%, o que torna ainda mais desafiante a tarefa do Portimonense nesta final.
O drama de 1948/49
Uma das épocas mais dramáticas da história do Portimonense foi a de 1948/49. Um caso de viciação de resultados levou ao afastamento do Oriental e do Famalicão do torneio quadrangular de acesso à 1ª divisão. Nessa altura, o Portimonense chegou mesmo a festejar a subida em Portimão, por força do saldo favorável nos confrontos com a Académica (vitória por 2-0 e derrota por 1-0). No entanto, o ministro da Educação decidiu promover um novo jogo entre as duas equipas, em Lisboa, que os algarvios perderam, por 2-1. Nesse duelo, "os homens de Portimão não prestaram declarações à imprensa, naquele que ficou conhecido como o primeiro blackout da história do futebol português".
A derrota com os estudantes não afastou o sonho da subida: houve um playoff com o penúltimo da 1ª divisão, curiosamente outra equipa algarvia, o Lusitano de Vila Real de Santo António. Os raianos bateram o Portimonense por 2-1, em Faro.
Um historial negativo
Nas épocas de 1945/46, 1947/48, 1949/50 e 1952/53 o Portimonense disputou torneios de apuramento para a 1ª divisão, mas ficou pelo caminho. E o mesmo sucedeu no início de 1990/91, devido ao alargamento provocado pela reintegração do Famalicão na 1ª Liga, com os alvinegros a perderem logo na 1ª eliminatória, com o U. Madeira, por 3-1.
