Uma das primeiras referências ao pontapé de bicicleta remonta ao Campeonato Sul-Americano de 1919, quando o defesa chileno Pedro Gatica costumava aliviar a bola da sua área com esta acrobacia, sendo por isso que os hispânicos lhe atribuem o nome de 'chilena'. No entanto, há quem garanta que a técnica foi inventada no Peru no final do século XIX.
Outro possível pioneiro do pontapé de bicicleta é o basco Ramón Unzaga Asla, que emigrou para o Chile. Em 1914, Unzaga Asla demonstrou a técnica, e o chileno David Arellano também a exibiu durante uma digressão por Espanha nos anos 20.
No Brasil, o primeiro a marcar um golo de pontapé de bicicleta não foi o famoso Leônidas, mas sim Petronilho Brito, irmão de Waldemar e o primeiro negro brasileiro a jogar no estrangeiro. Em 1 de janeiro de 1922, Petronilho marcou um dos seus quatro golos da partida contra o Vila Isabel, e o jornal A Plateia chamou à jogada de 'bicicleta'. A partir de então, o termo permaneceu e se popularizou em todo o mundo, exceto no mundo hispânico.
Embora seja difícil atribuir a paternidade do pontapé de bicicleta a um único jogador ou país, é inegável a sua importância e a forma como transcendeu fronteiras. Desde Leônidas até os jogadores contemporâneos como Hugo Sánchez, Marco van Basten, Cristiano Ronaldo e Wayne Rooney, o pontapé de bicicleta continua a ser um gesto magistral que cativa os fãs do futebol em todo o mundo.
