O Vitória de Guimarães encerrou a temporada no nono lugar da I Liga, o pior desempenho desde 2017/18, aquém das expectativas traçadas pelo presidente António Miguel Cardoso. Este resultado levou à demissão do presidente, que havia prometido deixar o cargo caso a equipa não alcançasse o quinto lugar. A demissão, ocorrida em 14 de abril, desencadeou eleições marcadas para 13 de junho. A temporada foi marcada por instabilidade interna e pela aposta em 11 jovens jogadores com pouca experiência na I Liga, incluindo elementos da formação como Noah Saviolo, Diogo Sousa, Gonçalo Nogueira e Miguel Nogueira, e reforços como Oumar Camara e Tony Strata.

O treinador Luís Pinto, que chegou ao clube após ser campeão da II Liga pelo Tondela, iniciou a época com um sistema tático 3-4-3, mas mudou para o 4-3-3 em agosto. As saídas tardias de jogadores-chave como Borevkovic, Tomás Händel, Tiago Silva e Nuno Santos no mercado de verão forçaram Luís Pinto a acelerar a renovação do onze, o que resultou em resultados oscilantes. Após três vitórias nas primeiras 10 jornadas, a equipa somou 10 pontos entre a 11.ª e a 14.ª rondas, com jogos frente a Tondela, AVS, Gil Vicente e Rio Ave, terminando a primeira volta na sétima posição, com 25 pontos, e conquistando a Taça da Liga em 10 de janeiro.

A segunda volta foi igualmente inconstante, com uma série de cinco jogos sem vitórias entre a 23.ª e a 27.ª jornadas, período que coincidiu com a substituição de Luís Pinto por Gil Lameiras, promovido da equipa B. Lameiras conseguiu somar 10 pontos nas últimas nove jornadas, novamente contra Tondela, AVS, Gil Vicente e Rio Ave. O Vitória terminou o campeonato com 42 pontos, sendo que 28 foram conquistados em casa e 14 fora. O ataque do clube foi o segundo pior fora de casa, com apenas 13 golos marcados. Samu foi o principal destaque da equipa, com sete golos e três assistências, e João Mendes foi o jogador mais utilizado. A Mesa da Assembleia Geral validou quatro candidaturas para as eleições de 13 de junho, o maior número na história do clube.