Diogo Sousa, uma promessa do setor de formação vimaranense desde 2014, teve uma ascensão meteórica à equipa principal nesta temporada. Após defrontar o SC Braga B na Liga 3 a 13 de setembro, o médio estreou-se na semana seguinte no dérbi minhoto contra o SC Braga, que terminou empatado a um golo. Desde então, Diogo Sousa consolidou o seu espaço no plantel principal, não regressando à equipa B.
O médio defensivo conquistou a sua primeira titularidade a 19 de outubro, na vitória por 1-0 sobre o União de Lamas, na Taça de Portugal. As suas exibições consistentes garantiram-lhe a manutenção no onze inicial nos jogos subsequentes do campeonato contra o Famalicão (derrota por 0-2) e o Benfica (derrota por 0-3). Entre novembro e dezembro, Diogo Sousa foi uma aposta frequente vindo do banco, antes de voltar a ser titular nos dois jogos da final four da Allianz Cup, contra o Sporting e o SC Braga, onde o Vitória de Guimarães saiu vitorioso, conquistando o seu primeiro título como sénior aos 19 anos.
Diogo Sousa aproveitou as oportunidades, especialmente a ausência do colega Gonçalo Nogueira devido a uma infeção vírica, para se afirmar no meio-campo. Foi titular contra o Moreirense (vitória por 1-0), Arouca (derrota por 2-3) e Estrela da Amadora (vitória por 2-1). No jogo contra o Estrela da Amadora, celebrou o seu 20º aniversário com o golo da reviravolta aos 64 minutos, marcando a sua estreia a nível sénior ao fim de 54 jogos. Diogo Sousa é mais um talento da formação vimaranense a ser potenciado por Luís Pinto, juntando-se a nomes como Miguel Maga, João Mendes, Gonçalo Nogueira e Noah Saviolo.
