No verão de 2020, Jan Vertonghen encontrava-se sem clube até que recebeu uma chamada do seu empresário a informá-lo do interesse do Benfica. O central belga decidiu então informar-se melhor sobre o clube e pediu conselhos ao seu amigo e ex-colega de equipa, Eric Dier, que atualmente representa o Tottenham. Em declarações recentes, Vertonghen revelou que Dier gostaria que ele se juntasse ao Sporting, mas o defesa belga recusou a sugestão. "Quando soube do Benfica, pensei: tudo bem, é um grande clube, com história. Depois liguei ao Eric Dier. Perguntei-lhe sobre o campeonato português, o estilo de vida e deu-me uma opinião muito positiva, mas queria que eu fosse para o Sporting. Disse-lhe logo que isso não ia acontecer", afirmou Vertonghen. O jogador belga revelou também que teve uma reunião via Zoom com o diretor desportivo do Benfica, Tiago Pinto, e que ficou convencido em apenas cinco minutos. "Tive uma reunião via ‘Zoom’ com o Tiago Pinto e em cinco minutos estava convencido", revelou Vertonghen. Apesar do interesse do Sporting, Vertonghen decidiu assinar pelo Benfica e tem sido um elemento importante na defesa encarnada desde a sua chegada.