O futuro de Ian Cathro no comando técnico do Estoril Praia está envolto em incerteza. Apesar de ter um contrato válido por mais dois anos, o próprio treinador escocês levantou dúvidas sobre a sua permanência no clube logo após o confronto com o Benfica. Quando questionado sobre o seu futuro, Cathro afirmou: “Vamos ver se colocamos uma vírgula ou um ponto final.” Esta declaração abriu caminho para especulações sobre a sua saída, que, a concretizar-se, teria de ser negociada com o clube, uma vez que o seu vínculo até junho de 2028 prevê uma cláusula de rescisão no valor de 500 mil euros.

Após duas temporadas em que conseguiu estabilizar a equipa no top-10 da Liga, alcançando o 8.º lugar em 2024/25 e o 10.º em 2025/26, Ian Cathro despertou o interesse de clubes do Championship, a segunda divisão inglesa, onde já trabalhou como adjunto de Nuno Espírito Santo no Wolverhampton e no Tottenham. Adicionalmente, o treinador escocês é bem visto por alguns emblemas nacionais, tornando a possibilidade de uma mudança uma opção real.

Apesar de o Estoril ter alimentado a esperança de lutar por um lugar nas competições europeias, o desempenho da equipa na reta final da época sofreu um decréscimo significativo, com uma sequência de cinco derrotas consecutivas a inviabilizar essa ambição. Em 2026, os “canarinhos” apenas venceram cinco dos dezoito jogos disputados. Contudo, Ian Cathro nunca escondeu a sua ambição de ver o clube apostar mais alto. Antes do jogo contra o Sp. Braga, na 32.ª jornada, o treinador referiu: “Nos últimos dois anos criámos um Estoril mais estável, a jogar sem medo e com qualidade. E fizemos isso afastando o cenário de dúvida quanto à permanência. Agora queremos entrar numa fase em que sejamos candidatos a competir por outras coisas, refiro-me a competições europeias. Queremos levar este projeto mais à frente, mais competitivo e isso vai exigir mais trabalho e muita gente alinhada.”