Com quatro encontros disputados na Taça de Portugal, o SC Braga obteve duas vitórias e duas derrotas contra o Portimonense. Em 2006/07, o Braga venceu por 5-2 em casa, na 4ª eliminatória, e em 1954/55 triunfou por 3-1 após prolongamento, nos 16-avos. Já as derrotas ocorreram em 1973/74 (0-1 em casa, na 4ª eliminatória) e em 1947/48 (0-3 fora, nos oitavos-de-final).
Apesar do equilíbrio nos confrontos pela Taça de Portugal, o SC Braga tem sido dominante nos confrontos recentes contra o Portimonense. As duas equipes se enfrentaram 18 vezes desde o último confronto na Taça de Portugal, em 1989/90, e o Braga não perdeu nenhum desses jogos.
Nos últimos cinco encontros, o SC Braga venceu todos, incluindo uma goleada de 6-1 no último confronto há apenas três semanas, pelo Campeonato Nacional. Apesar de ter saído para o intervalo perdendo por 1-0, a equipe de Artur Jorge conseguiu uma recuperação impressionante no segundo tempo, expondo as fragilidades defensivas do Portimonense.
O SC Braga tem um histórico recente de sucesso na Taça de Portugal, tendo chegado a duas meias-finais e quatro finais nos últimos dez anos, conquistando o título em duas ocasiões. No entanto, em maio passado, o clube perdeu a final da competição para o FC Porto.