Na época 2020/21, o regresso de Jorge Jesus ao comando do Benfica foi marcado por algumas dificuldades. Após a eliminação precoce da Liga dos Campeões, os encarnados chegaram a fevereiro de 2021 a disputar os 16 avos de final da Liga Europa com o Arsenal.
Antes do confronto com os ingleses, Jesus «não falhei e poucas vejo falho», afirmou o treinador, pedindo aos adeptos que apoiassem os jogadores naquele momento conturbado.
Na primeira mão, disputada no Olímpico de Roma devido aos condicionalismos da pandemia, o Benfica empatou a um golo com o Arsenal. Na segunda mão, no estádio do Olympiakos, no Pireu, os gunners venceram por 3-2, com golos de Aubameyang (21' e 87') e Kieran Tierney (67'), enquanto Diogo Gonçalves (43') e Rafa (61') marcaram para as águias, ditando a eliminação do Benfica da prova europeia.
