Cerca de três meses depois de se terem defrontado na fase de grupos da Liga dos Campeões, Benfica e Monaco voltaram a cruzar-se, desta vez numa eliminatória a duas mãos. No jogo da primeira mão, disputado no Estádio Luís II, em Mónaco, as águias conseguiram sair vitoriosas por 0-1, apesar de uma primeira parte complicada.
Mudanças no onze inicial
O técnico do Benfica, Bruno Lage, foi obrigado a fazer duas alterações no onze inicial, com as entradas de Florentino Luís e António Silva a substituírem os lesionados Bah e Manu Silva. Já do lado da equipa da casa, o treinador Adi Hutter promoveu quatro mudanças, dando a titularidade a Golovin, Diatta, Salisu e Al Musrati.
Domínio inicial do Monaco
O início do jogo foi dominado pelo Monaco, que se mostrou mais intenso na recuperação da bola e no controlo da posse. Isso criou algumas dificuldades ao Benfica na construção de jogo, com as diagonais de Golovin e os movimentos interiores de Akliouche a causarem problemas à equipa portuguesa. Trubin, guarda-redes do Benfica, chegou a ser chamado a intervir em algumas ocasiões, enquanto do lado encarnado apenas Pavlidis conseguiu criar perigo, aos 44 minutos, numa oportunidade que acabou por não concretizar.
No entanto, a segunda parte começou da melhor forma para o Benfica. Aos 48 minutos, Tomás Araújo lançou Pavlidis na direita da área, que ganhou o duelo com Salisu e picou a bola por cima do guarda-redes Majecki para inaugurar o marcador. A vantagem encarnada ficou ainda mais evidente quatro minutos depois, quando Al Musrati viu o segundo cartão amarelo e deixou a sua equipa reduzida a dez jogadores.